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La pénétration anale ne pourra apporter du plaisir que si elle est désirée. Une personne tendue ou craintive ne parviendra pas à relâcher son anus et toute introduction sera douloureuse. N'essayez surtout pas de forcer, la douleur pouvant être très forte et bloquer psychologiquement la personne pour très longtemps... Pour susciter cette envie, deux conseils : en parler et développer la sensibilité. En parler peut permettre de dissiper les craintes éventuelles face à cette nouvelle pratique inconnue et de bien comprendre ce que l'autre ressent pour ne pas risquer de le brusquer. Développer la sensibilité va permettre à la femme d'associer la stimulation anale au plaisir sexuel : pendant une pénétration traditionnelle, l'homme peut délicatement caresser et "titiller" l'anus avec son doigt, sans le faire pénétrer. Cette région est très sensible et ces caresses devraient être très agréables. Essayez d'associer cette stimulation à l'orgasme traditionnel. Progressivement et durant les rapports suivants, l'homme pourra tenter de faire pénétrer juste le bout de son doigt mais surtout pas plus et au moment de l'orgasme de sa partenaire. Elle devrait bientôt en demander plus !

Bien nettoyer
Certains nettoient leur rectum avant la pénétration anale, en prenant une douche "en profondeur" ou en utilisant une poire. Vous devez en tout cas laver minutieusement tout ce qui a pu entrer en contact avec l'anus (doigts, pénis, objets) avant de toucher à nouveau les organes génitaux ou la bouche, ceci afin d'éviter contaminations infectieuses et vaginites. Attention, l'anilinctus (lécher l'anus de votre partenaire), en transférant les bactéries de l'anus et du rectum à votre bouche et à votre estomac, peut être à l'origine d'infections sérieuses telles que gastro-entérite, hépatite.

Bien lubrifier
L'anus, contrairement au vagin, n'est pas naturellement lubrifié, même si la femme est très excitée! Il est donc quasiment indispensable d'utiliser un lubrifiant (un gel à base d'eau de préférence) qui facilite toute pénétration. Certains gels sont présentés dans des flacons verseurs très pratiques (quand on a les mains occupées...).

Une préparation progressive
Le sphincter peut se dilater fortement et accepter sans aucune douleur un sexe même imposant, il suffit d'être patient et progressif. Si la personne a mal, même après, c'est sans doute qu'elle n'est pas parvenue à détendre son sphincter. Vous pouvez préparer la pénétration avec un jouet sexuel spécialement conçu, de préférence lisse et d'un diamètre inférieur à celui de la verge de monsieur. L'objet pourra être introduit facilement et dilatera progressivement le sphincter sans douleur, ce qui sera plus efficace qu'avec un doigt, trop agressif. N'hésitez pas à utiliser le jouet 5 ou 10 minutes pour que la dilatation soit complète, avant de passer aux choses sérieuses! Vous pouvez aussi utiliser deux godemichés, en commençant par un mini.

C'est elle qui contrôle
Il est préférable que la femme contrôle la première pénétration, pour éviter toute douleur. Rassurée, elle sera plus détendue. Pour commencer, elle pourra s'introduire elle même le jouet sexuel, à son rythme. Une fois qu’elle sera à l'aise, l'homme prendra le relais.
Même principe pour la pénétration : elle dirigera elle même le sexe de son partenaire et bougera doucement pour le faire pénétrer. Si la position choisie ne lui permet pas de bouger son corps, elle guidera son partenaire qui devra suivre ses consignes à la lettre, avant d'être plus actif...

Utiliser un préservatif
Si l'homme n'utilise pas de préservatif, les bactéries contenues dans le rectum peuvent parfois lui causer des sensations de brûlures au pénis et des infections à l'urètre. Si l'un des deux partenaires est infecté par le HIV, il risque de le transmettre encore plus facilement par la pénétration anale que par une autre pratique sexuelle (pénétration vaginale, sexe oral). Les tissus de l'anus et du rectum se déchirent plus facilement, ce qui facilite la transmission du virus dans le sang. Il est donc indispensable d'utiliser un préservatif, et d'en changer avant la pénétration vaginale.